| 1 | Fri 9 Aug 2019 | 0-0 v BelenensesPortimonense 0-0 Belenenses | Portuguese Primeira Liga |
| 2 | Mon 19 Aug 2019 | 2-1 v TondelaTondela 1-2 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 3 | Sun 25 Aug 2019 | 1-3 v Sporting LisbonPortimonense 1-3 Sporting Lisbon | Portuguese Primeira Liga |
| 4 | Fri 30 Aug 2019 | 0-1 v MoreirenseMoreirense 1-0 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 5 | Mon 4 Nov 2019 | 1-1 v Santa ClaraPortimonense 1-1 Santa Clara | Portuguese Primeira Liga |
| 6 | Sun 10 Nov 2019 | 1-1 v MarítimoMarítimo 1-1 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 7 | Sat 30 Nov 2019 | 2-1 v FamalicãoPortimonense 2-1 Famalicão | Portuguese Primeira Liga |
| 8 | Sun 8 Dec 2019 | 0-2 v Vitória GuimarãesVitória Guimarães 2-0 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 9 | Fri 13 Dec 2019 | 1-1 v Rio AvePortimonense 1-1 Rio Ave | Portuguese Primeira Liga |
| 10 | Sat 11 Jan 2020 | 0-0 v Paços de FerreiraPortimonense 0-0 Paços de Ferreira | Portuguese Primeira Liga |
| 11 | Sun 26 Jan 2020 | 1-2 v BelenensesBelenenses 2-1 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 12 | Sat 1 Feb 2020 | 0-1 v TondelaPortimonense 0-1 Tondela | Portuguese Primeira Liga |
| 13 | Sun 9 Feb 2020 | 1-2 v Sporting LisbonSporting Lisbon 2-1 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 14 | Sat 15 Feb 2020 | 1-1 v MoreirensePortimonense 1-1 Moreirense | Portuguese Primeira Liga |
| 15 | Fri 28 Feb 2020 | 0-0 v Vitória SetúbalPortimonense 0-0 Vitória Setúbal | Portuguese Primeira Liga |
| 16 | Thu 9 Jul 2020 | 221-2 v Rio AveRio Ave 2-1 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 17 | Mon 20 Jul 2020 | 221-2 v Paços de FerreiraPaços de Ferreira 2-1 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 18 | Sun 26 Jul 2020 | 222-0 v Desportivo AvesPortimonense 2-0 Desportivo Aves | Portuguese Primeira Liga |
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