| 1 | Sat 26 Oct 2019 | 1-1 v PortimonenseGil Vicente 1-1 Portimonense | Portuguese Primeira Liga |
| 2 | Wed 30 Oct 2019 | 1-2 v FamalicãoFamalicão 2-1 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 3 | Sun 3 Nov 2019 | 2-0 v MarítimoGil Vicente 2-0 Marítimo | Portuguese Primeira Liga |
| 4 | Fri 8 Nov 2019 | 2-1 v Desportivo AvesDesportivo Aves 1-2 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 5 | Sun 17 Nov 2019 | 1-0 v Czech RepublicBulgaria 1-0 Czech Republic | European Championship Qualification Group A |
| 6 | Sun 1 Dec 2019 | 3-1 v Sporting LisbonGil Vicente 3-1 Sporting Lisbon | Portuguese Primeira Liga |
| 7 | Mon 9 Dec 2019 | 0-1 v Rio AveRio Ave 1-0 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 8 | Sun 15 Dec 2019 | 2-2 v Vitória GuimarãesGil Vicente 2-2 Vitória Guimarães | Portuguese Primeira Liga |
| 9 | Sun 12 Jan 2020 | 2-0 v BelenensesGil Vicente 2-0 Belenenses | Portuguese Primeira Liga |
| 10 | Sun 19 Jan 2020 | 0-0 v Paços de FerreiraPaços de Ferreira 0-0 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 11 | Tue 28 Jan 2020 | 1-2 v FC PortoFC Porto 2-1 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 12 | Sun 2 Feb 2020 | 1-5 v MoreirenseGil Vicente 1-5 Moreirense | Portuguese Primeira Liga |
| 13 | Fri 14 Feb 2020 | 2-1 v Vitória SetúbalVitória Setúbal 1-2 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 14 | Mon 24 Feb 2020 | 0-1 v BenficaGil Vicente 0-1 Benfica | Portuguese Primeira Liga |
| 15 | Sat 29 Feb 2020 | 1-0 v BoavistaBoavista 0-1 Gil Vicente | Portuguese Primeira Liga |
| 16 | Sun 8 Mar 2020 | 1-1 v Santa ClaraGil Vicente 1-1 Santa Clara | Portuguese Primeira Liga |
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